Ventspilis yra vienas seniausių Latvijos miestų. Jo ištakos siekia Livonijos ordino pilies statybą, kuri istoriniuose dokumentuose pirmą kartą paminėta 1290 m.
Miesto antspaudas ir herbas žinomi nuo 1369 m., tačiau miesto teisės netiesiogiai minimos 1378 m. dokumente. Livonijos ordino laikais Ventspilis buvo žinomas kaip uostamiestis, tapęs Šiaurės Vokietijos miestų prekybos sąjungos – Hanzos – nariu.
Ventspilio antspaudas su vėlesnio herbo pagrindiniais elementais, XIV a.
Pirmasis Ventspilio ekonominis pakilimas siejamas su Kuršo hercogo Jokūbo valdymo laikotarpiu (1642–1682 m.), kai miestas žinomas ne tik kaip pagrindinis hercogystės uostas, bet ir dėl didžiausios hercogystės laivų statyklos, esančios visai šalia. Per šį laiką buvo pastatyta kelios dešimtys prekybinių ir karo laivų. Iš Ventspilio hercogo laivai plaukdavo į hercogystės kolonijas – Gambiją ir Tobago salą.
Hercogas Jokūbas Ketleris (1610–1682)
1659 m. vykusio Lenkijos ir Švedijos karo metu, švedams užpuolus Ventspilį, didelė miesto dalis ir pilis buvo sudeginti, tačiau per Didžiąjį Šiaurės karą 1710 m. maro epidemija parklupdė daugumą miesto gyventojų. Gyvenimas mieste kuriam laikui sustojo.
1795 m. kunigaikštystė buvo įjungta į Rusijos imperiją.
XIX amžiaus viduryje uosto veikla ėmė atsigauti, pradėjo veikti nauja laivų statykla. Nuo 19 m. Ventspilyje veikia jūreivystės mokykla.
Ventspilio uosto šiaurinė prieplauka XX a. pradžioje
XIX amžiaus pabaigoje Rusija nusprendė Ventspilyje pastatyti modernų uostą, tuo pačiu metu nutiesdama geležinkelio liniją Maskva–Ventspilis–Rybinskas. Ventspilis iš vietinio uosto virto svarbiu Rusijos žemės ūkio produktų tranzito uostu. Tuo metu pagrindinė uosto veikla persikėlė iš kairiojo Ventos upės kranto į dešinįjį. Visas miestas taip pat sparčiai augo – gyventojų skaičius išaugo nuo 19 7 m. iki beveik 000 1897 29 m.
Pilies gatvė Ventspilyje XX a. pradžioje
Miesto klestėjimą nutraukė Pirmasis pasaulinis karas. Dėl karo veiksmų padarinių miesto gyventojų skaičius kelis kartus sumažėjo – 1920 m. jų buvo tik šiek tiek daugiau nei 8000. Latvijos nepriklausomybės laikotarpiu (1918–1940 m.) Ventspilio uostas negalėjo pasiekti prieškario krovinių apyvartos lygio.
1914 m. vasarą, prasidėjus Pirmajam pasauliniam karui, Ventspilio uosto vartuose buvo paskandinta keletas prekybinių laivų.
Paminklas Vokietijos imperijos kariuomenės įžengimui į Ventspilį stovėjo nuo 1915 iki 1919 m..
1939 m. Ventspilyje pradėtos statyti bazės Raudonosios armijos reikmėms. Jos dalys į Ventspilį pateko pagal 1939 m. Latvijos ir SSRS sutartį. 1940 m. Latvijos okupacija ir aneksija į SSRS paveikė Ventspilio gyventojus taip pat, kaip ir likusius Latvijos gyventojus. 1940 m. buvo nacionalizuotos didžiausios pramonės ir prekybos įmonės, taip pat gyvenamieji pastatai. Dėl Antrojo pasaulinio karo, represijų ir emigracijos gyventojų sudėtis ir skaičius labai pasikeitė. Tačiau net ir po Antrojo pasaulinio karo Ventspilis toliau sėkmingai vystėsi kaip tarptautinis krovinių tranzito centras. Septintajame ir aštuntajame dešimtmečiuose Ventspilis buvo reikšmingas, kai Ventspilis tapo didžiausiu naftos ir naftos produktų eksporto uostu SSRS.
K. Marksos gatvė Ventspilyje septintojo dešimtmečio pradžioje
Nuo Latvijos nepriklausomybės atkūrimo (1991 m.) įvyko reikšmingų politinių ir ekonominių pokyčių, stebima sparti Ventspilio miesto ir uosto plėtra. Per šį laiką Ventspilis pamažu užėmė vis svarbesnę vietą tarp Latvijos miestų: sparčiai keičiasi miesto aplinka, Ventspilis tapo ne tik išvystytu tranzitinės prekybos centru, bet ir populiaria turistų lankoma vieta, traukiančia susidomėjimą savo istoriniais ir architektūriniais objektais, taip pat sporto įrenginiais, įvairiais lankytinais objektais, sutvarkytu paplūdimiu. Sėkmingai pritraukiamos užsienio investicijos, jų pagrindu kuriasi ir naujos įmonės.
Daugelis miesto istorinių vietų, įskaitant gyvenamuosius pastatus, dabar yra restauruotos ir atviros lankytojams.