Ventspilis yra vienas seniausių Latvijos miestų. Jo formavimosi pradžia siejama su Livonijos ordino pilies statyba, pilis pirmą kartą istoriniuose dokumentuose paminėta 1290 m.
Miesto antspaudas ir herbas žinomi nuo 1369 m., apie Ventspilio kaip miesto teises netiesiogiai užsimenama 1378 m. dokumente. Livonijos ordino laikais Ventspilis garsėjo kaip uostamiestis, priklausė Šiaurės Vokietijos miestų prekybos sąjungai – Hanzai.
Ventspilio antspaudas su pagrindiniais vėlesnio herbo elementais, 14 a
Pirmakart Ventspilis ekonominiu požiūriu suklęstėjo Kuržemės hercogo Jokūbo valdymo laikotarpiu (1642-1682), kai miestas tapo žinomas ne tik kaip pagrindinis jo valdomų žemių uostas, bet ir dėl greta esančios didžiulės laivų statyklos. Per minėtą laikotarpį buvo pastatyta dešimtys komercinių ir karo laivų. Ventspilio hercogo laivai plaukė į kolonijas – Gambiją ir Tobago salą.
Hercogas Jokūbas Ketleris (1610–1682).
Lenkų–švedų karo metu, 1659 m., švedams įsiveržus į Ventspilį, buvo sudeginta didelė dalis miesto ir pilis, o Šiaurės karo metu, 1710 m., kilus maro epidemijai, mirė didžioji dalis miesto gyventojų. Gyvenimo lygis mieste kuriam laikui smuko.
1795. gadā hercogisti iekļauj Krievijas impērijas sastāvā.
19 a. viduryje pradeėjo atgyti uostas, veikti nauja laivų statykla. Ventspilyje nuo 1870 m. veikė jūreivystės mokykla.
Ventspilio uosto šiaurinis molas 20 a. pradžioje.
19-tas amžius pabaigoje Rusija nusprendžia Ventspilyje pastatyti modernų uostą, kartu sukurdama geležinkelio liniją Maskva-Ventspilis-Ribinska. Ventspilis iš vietinės reikšmės uosto virto tokiu, kuris jau buvo labai svarbus Rusijos žemės ūkio produkcijos tranzitui. Pagrindinė uosto veikla iš kairiojo Ventos upės kranto persikėlė į dešinįjį. Sparčiai augo ir miestas – gyventojų skaičius nuo 1897 m. buvusių 7000 išaugo iki beveik 29 000 1913 m.
Pilies gatvė Ventspilyje 20 a. pradžioje.
Miesto augimą nutraukė Pirmasis pasaulinis karas. Dėl karo gyventojų skaičius sumažėjo kelis kartus – 1920 m. mieste vėl gyveno tik šiek tiek daugiau nei 8000 žmonių. Latvijos valstybės neapriklausomybės laikotarpiu (1918–1940 m.) Ventspilio uostas nespasiekė iki Pirmojo pasaulinio karo buvusios krovinių apyvartos.
1914. 1914 m. vasarą, prasidėjus Pirmajam pasauliniam karui, Ventspilio uosto prieigose buvo nuskandinti keli prekybiniai laivai.
Paminklas kaizerinės Vokietijos kariuomenės įėjimui į Ventspilį atminti stovėjo nuo 1915 m. iki 1919 m. 1939 m. .
1939. gadā Ventspilī sāk būvēt bāzes Sarkanās armijas vajadzībām. Tās daļas ienāk Ventspilī saskaņā ar 1939. gada Latvijas – PSRS līgumu. 1940. g. Latvijas okupācija un aneksija PSRS sastāvā ventspilniekus skar tāpat kā pārējos Latvijas iedzīvotājus. 1940. 1939 m. Ventspilyje buvo įkurtos Raudonosios armijos bazės. 2. 1940 m. buvo nacionalizuotos didžiausios gamybos ir prekybos įmonės, taip pat gyvenamieji namai. Dėl Antrojo pasaulinio karo, represijų ir emigracijos gyventojų sudėtis ir skaičius labai pasikeitė. Tačiau ir po Antrojo pasaulinio karo Ventspilis toliau sėkmingai vystėsi kaip tarptautinis krovinių tranzito centras. Ventspilio augimui buvo svarbūs septintasis ir aštuntasis dešimtmečiai – laikotarpis, kai Ventspilis tapo didžiausiu TSRS naftos ir jos gaminių eksporto uostu.
K. Markso gatvė Ventspilyje 7-o deš. pradžioje.
Nuo Latvijos nepriklausomybės atgavimo 1991 m. vyko reikšmingi politiniai ir ekonominiai pokyčiai, pastebimai spartinę Ventspilio miesto ir uosto plėtrą. Per tą laiką Ventspilis įgijo vis didesnę svarbą, lyginant su kitais Latvijos miestais: keitėsi urbanistinė aplinka, Ventspilis tapo ne tik išvystytas tranzito uostas, bet ir populiari turizmo vieta, traukianti dėl istorinių, architektūrinių objektų, taip pat sporto įstaigų, įvairių atrakcionų ir švaraus paplūdimio. Sėkmingai pritraukiamos užsienio investicijos, naudojant jas steigiamos ir naujos įmonės.
Daugelis miesto istorinių objektų, įskaitant ir gyvenamuosius pastatus, šiuo metu yra restauruoti ir atverti lankytojams.